Seizoen 1998-1999
Robert van Hooy uit de Ingelstraat, in dit seizoen Prins Robert I, zorgt voor een unicum voor onze vereniging, en later blijkt op meerdere fronten. Ten 1e zorgt hij ervoor dat het de eerste keer is dat één gezin twee prinsen voortbrengt. Het volgende unicum is dat we het in dit seizoen meemaken dat een Prins in het huwelijk treedt. Kristy Beckers wordt jeugdprinses Kristy I. Tijdens de dialectmis, die traditioneel voor de receptie plaatsvindt, worden door pastoor Corstjens de nieuwe narrenkappen van de raad van 11 gezegend. Het bal krijgt het thema: “Back to the 60-ties en 70-ties” Tijdens de receptie van “De Biemösje” van Posterholt, waar we de receptie van oud-inwoner “Prins” Joep Bustin bijwoonden, kregen we, “bij toeval” de scepter in handen. Als tegenprestatie werden we door hen getrakteerd op een gezellig avondje in ons eigen gemeenschapshuis. Op 23 oktober trouwt Prins Robert met Tosca en zij vestigen zich in Wessem op huisnummer 11!
Seizoen 1999-2000
Sander Rooijakkers wordt als Sander I de opvolger van Robert I. Dennis Könings mag zich “Millennium-Jeugdprins” Dennis I noemen. In dit seizoen brengen we een bezoek aan de receptie te Susteren vanwege het feit dat de zoon van een oud-inwoner van Roosteren (Nico Pustjens) Jeugprins van “De Graasbörgers” is geworden. Op Aswoensdag brengt Prins Sander alsnog twee kraambezoeken. Tijdens de carnavalsdagen zijn er (voor het eerst sinds de oprichting, zover we weten!) kinderen geboren in Roosteren, en dan direct ook nog twee tegelijk. Bij gezinnen in de Lage Bongerd en de Hoogstraat werd een attentie bezorgd.
Seizoen 2000-2001
De tweede prins van de Steenakker wordt Hub Henckens, hij regeert onder de naam Hub II. Anne Heijthuyzen wordt Jeugdprinses Anne I. De prins heeft in de persoon van Ad Theuwis de beschikking over een eigen (van buiten de vereniging komende) adjudant. Ad kwijt zich uitstekend van zijn taak. Ook krijgt Prins Hub II als eerste prins van Roosteren de beschikking over een eigen hofauto, beschikbaar gesteld door garage Giell Kelleners, een autobedrijf gevestigd aan de Jan Petersstraat.